Статья посвящена рассмотрению одного из малоизученных вопросов истории частного железнодорожного строительства в Азиатской России в начале ХХ в. Сооружение и начальный период эксплуатации частных железных дорог Сибири и Туркестана рассматривается через призму развития предпринимательства на основе формирования и функционирования подрядческого капитала. Особое внимание уделено экономическому обоснованию механизма взаимодействия правлений частных железнодорожных обществ и крупных подрядчиков, имевших значительные капиталы для добросовестного выполнения подрядных обязательств. Дается характеристика рода занятий, сословной принадлежности, основных направлений деятельности, очерчивается круг обязанностей крупных подрядчиков на примере Алтайской, Ачинско-Минусинской и Семиреченской железнодорожных магистралей. Рассматриваются основные пути и возможности формирования отрядов субподрядчиков на частных железных дорогах Сибири, предпринимается попытка вскрыть причины отсутствия подобной предпринимательской активности на частных железных дорогах Туркестана. Ведение строительных работ и подготовка линий к эксплуатации были сопряжены со значительными трудностями в условиях Первой мировой войны. Делается вывод, что на частных железных дорогах Азиатской России ведущие позиции занимал российский европейский капитал, на страже интересов которого стояли крупные коммерческие банки.